김형수 교수 연구팀의 논문은 ‘입체선택적인 분자 내 아미이드 이놀레이트 알킬화 반응을 이용한 시스-테트라하이드로퓨란과 트랜스-테트라하이드로퓨란의 효율적 합성과 그를 이용한 옥시리피트의 전합성’이란 제목으로 화학분야 권위지인 앙게반떼 케미(Angewandte Chemie)에 게재됐다.
김 교수팀은 이소퓨란(Isofurans)의 핵심골격인 테트라하이드로퓨란고리(THF ring)를 구성하는 두 물질인 시스-테트라하이드로퓨란(cis-THF)과 트랜스-테트라하이드로퓨란(trans-THF)을 효율적으로 합성하는 방법을 개발했다.
이소퓨란은 5원환 산소 고리(tetrahydrofuran, THF)를 핵심 골격으로 하는 대사체로 생체 내에서 필수 지방산인 아라키돈산(Arachidonic Acid)으로부터 합성되는 생리활성물질이다.
김 교수팀은 이소퓨란 합성에 알코올 보호기의 특징을 이용했다. 알코올 보호기가 특정 염기시약의 금속과 착화합물을 형성하는 성질을 이용해 분자구조가 다른 시스(cis)와 트랜스(trans)의 테트라하이드로퓨란고리를 매우 높은 수율과 선택성으로 합성하는 데 성공한 것이다.
김 교수는 “이번에 개발한 합성법으로 순도 높은 생리활성물질인 이소퓨란 중간체를 다량 확보할 수 있게 됐다”며 “또한 원하는 위치에 적절한 작용기를 도입할 수 있어 다양한 유사물질을 손쉽게 만드는 데 도움이 될 것”이라고 설명했다.
/이상훈기자 lsh@
