소득발생의 원인이 된 거래가 위법한 경우 또는 무효인 법률행위로부터 생긴 소득이 과세 대상이 되는지 알아본다. 조세는 그 본질이 경제적 부담이고 소득·수익·재산 등의 경제력을 사실상 지배하게 된 경우에는 그 원인이 법률상 정당한 권리에 의하였는지에 상관없이 조세를 부담하는 것이 원칙이다. 즉 법령을 위반한 경우에도 경제적 이익이 있다면 과세할 수 있는 것이다.
우리나라 소득세법은 기타소득 안에 뇌물이나 알선수재 및 배임수재에 따라 받는 금품을 명시적으로 포함시키어 과세 하고 있다. 대법원에서도 범죄행위로 인한 위법소득이라 하더라도 경제적 측면에서 현실로 지배·관리하면서 이를 향수하고 있어 담세력이 있는 것으로 판단되면 과세소득에 해당된다고 판시하여 위법소득에 대한 과세를 긍정해 왔다.
독일도 위법소득, 무효인 법률행위라 할지라도 경제적 결과가 발생·존속하고 있다면 과세하고 있고, 미국도 적법한 수입이거나 위법한 수입이거나 모두 과세소득을 구성한다고 보아 위법소득에 대한 과세를 일반화 해오고 있다. 일본도 위법소득에 대한 과세를 긍정하여, 물가통제령을 위반한 거래에 따른 수입, 암거래에 따른 수입, 횡령에 따른 수입, 폭력도박단의 도박개장수입 등이 과세소득에 포함된다고 판시한 바 있다.
위법한 행위와 관련된 소득은 보다 구체적으로 형사상 위법소득, 사법상 위법소득, 행정법규 위법소득의 세가지로 구분될 수 있다.
형사상 위법소득은 취득행위 자체가 범죄를 구성하는 소득으로 본질적으로 국가에 의한 처벌의 대상이 되는 경우의 소득이다. 절도, 사기나 횡령으로 취득한 장물 또는 수뢰죄를 구성하는 뇌물이 이에 해당 한다. 이는 절도, 사기와 같이 금전적 배상의무가 있는 것과 배상의무가 없는 것 즉, 반환의무가 없는 뇌물이나 정치자금법에 위반하여 받은 정치자금 같은 것으로 구분될 수 있다. 금전의 배상의무가 있는 위법소득은 그 경제력과 담세력을 소득자가 가지고 있다고 보기 어렵기 때문에 실제 과세로 이어질 수 없다. 반면, 금전의 배상의무가 없는 위법소득의 경우는 그 소득이 소득자에게 돌아가서 담세력과 경제력이 발생하였기 때문에 소득에 대한 과세가 이루어진다. 다만 이 소득 중 배상의무는 없지만 국가로부터 추징 대상이 되는 소득에 대해서는 소득자에게 귀속되지 않고 국가에 추징 당한 경우라면 과세할 수 없다고 대법원은 판시하고 있다. 2015년 7월16일 대법원은 전원합의체 판결에 의하여 뇌물로 받은 금품 전액이 추징금으로 납부된 경우는 위법소득이 종국적으로 실현되지 아니한 것이므로 납세자로 하여금 그 사실을 증명하여 감액을 청구할 수 있도록 함이 타당하며, 국세기본법 제45조의 2 제2항 등이 규정한 후발적 경정청구를 하여 납세의무에서 벗어날 수 있다고 하였다.
불법정치자금에 대해서는 증여세가 과세 된다. 합법적 정치자금으로 알고 비과세해준 증여세를 추징하는 것이다.
사법상 위법소득은 범죄를 구성하는 것은 아니나, 사법상 무효로 인정되거나 취소할 수 있는 경우의 소득이다. 형사상 위법소득과 공통점이 있으나, 위법성의 강약의 차이만 있을 뿐이라고 할 수 있다.
행정법규 위법소득은 소득을 얻기 위한 거래에 행정법령상 정부의 인허가 등 절차를 위반하여 거래를 한 경우이다. 행정법규 위법소득은 과징금, 벌금 등의 처분 대상이 될 수 있지만 대부분 거래가 유효하고 경제적 이익이 존재하고 있으므로 과세 대상이 되고 있다.